香港黑社会的历史溯源，要从清代的“洪门”说起。有史料记载，清雍正十一年，福建有一伙少林寺僧人主张“反清复明”，密谋举事，不料走漏风声，引来清兵围攻。有五名僧人（蔡德忠、方大洪、胡德帝、马超兴、李式开）突围逃走，这五个人后来被尊为洪门的“前五祖”，他们在逃跑途中又遇到了另外五个反清志士（吴天成、方惠成、张敬之、杨仗佑、林大江，即洪门“中五祖”），辗转到达广东惠州宝珠寺。
宝珠寺僧人吴天佑、洪太岁、姚必达、李式地、林永超（很巧又是五个人，他们当然就是洪门“后五祖”了）迎接逃亡的十位好汉入寺，他们一起成为南粤大地反清起义的带头人物，从广东一路打到江西和湖北。雍正十一年农历七月二十五，反清义士们在湖北找了个叫红花亭的地方开会，决定成立组织，推举陈近南为首领，称为“香主”。
当时这个秘密帮会的会众均以“洪”为姓，传说是因为在红花亭聚会那天，陈近南率众拜祭天地和明朝最后一个皇帝崇祯，此时天边出现红光。因为“红”与“洪”同音，故称“洪门”。
洪门逐渐发展到两千多人，会众遍及广东、福建、江西等地。当年八月，洪门的武装力量一度攻占了某些乡镇，直逼武汉。但到九月就迅速被清军反扑，洪门成员化整为零，分散到各地潜伏下来，成了秘密组织。“洪”字拆开是“三八廿一”，洪门成员遂以“三八二十一”作为暗语。
到乾隆年间，洪门改称“三合会”，取天时地利人和“三合”之意。一直到满清覆亡，建立，洪门或者说三合会的活动都未曾止歇，有记载的洪门“山头”达三十多个，覆盖十多个省。后来的家陶成章、孙中山等人创立了光复会、同盟会等诸多会党，大约也是从洪门这种秘密帮会的发展历程中学了些斗争经验。
陶成章在《教会源流考》中就说：“志士仁人，不忍中原之涂炭，又结秘密团体，以求光复祖国，而洪门之会设也。何谓洪门？因明太祖年号洪武，故取以为名。”孙中山也用洪门的兴起，来表明他“驱除鞑虏”的民族主义理念：“洪门者起于康熙时代，盖康熙以前，明朝之忠臣烈士，多欲力图恢复，誓不臣清，舍生赴义，屡起屡蹶，与虏拼命，然卒不救明朝之亡。迨康熙之世，清势已盛，而明朝之忠烈亦死亡殆尽，二三遗老见大势已去，无可挽回，乃欲以民族主义根苗，流传后代，故以反清复明之宗旨，结为团体，以待后有起者，可借为资助也，此殆洪门创设之本意也。”
洪门也好，三合会也好，这些组织名号只是作为一种传统的象征沿用到今天。现在香港警方把黑社会组织统称三合会（Triad Society），香港警务处专门负责反黑行动的机构叫“有组织罪案及三合会调查科”，俗称“O记”。但是香港黑社会并不是清朝那个三合会的直接分支，而是另有其发展逻辑。 1842年英国占据香港，1845年港英政府发现香港境内有来自内地的三合会组织成员活动，于是立法打击三合会，监禁和遣送一批三合会分子出境。不过这些源自内地的正统洪门中人并不多，所谓“强龙难压地头蛇”，香港本地的民间帮会势力更加强盛。
从19世纪50年代起，香港社会经济发展已具雏型，各行业雇员渐多，尤以西环、上环的搬运工为多。搬运工大部分是海丰或东莞人，双方经常为争夺生意发生械斗。由于华人中亦有不同籍贯人士，为维护同乡利益，便对打斗听之任之，不予干涉。自此，搬运工为保障自身利益、抗拒外人欺侮而纷纷成立各自帮会，有的以同乡为招揽，有的以同业为依归。至1858年底，香港成气候的帮会有：
此外，当时香港还有一个更古老的秘密组织：“福义兴”（又名“义兴公司”）。它以商户身份为掩护，半公开活动，主要为福建的洪门组织“万宝山”向港澳侨胞募捐，实际上是中国洪门在香港的分部，不参与港内洪门组织活动。几十年后，“福义兴”逐渐演变为纯粹的潮州帮，是如今潮州帮三大黑社会组织中最具势力的一环。
19世纪90年代，当时已有大量广东人到香港打工，三邑人、四邑人、客家人、围头人（佘佬）团结成帮，一般自称或登记注册为“工人自助帮会”、“同乡会”、“宗亲会”。1884年，第一个堂口正式成立，名叫做和合图，注册为“合法社团”，归类为“工人自助帮会”；1884-1909，在香港共成立有26个小堂口，他们也没有严格的帮规制度，亦没有高低职位之分。其他分支与堂口分别称为“胜和”、“利群”、“洪胜”、“胜义”、“义堂”、“一平”、“二平”、“利和”、“胜堂”等等。
1909年前，前身是“胜和同乡会”（现在东莞市莞城区胜和村同乡会）的“胜和堂”，成立于香港九龙的深水埗区九龙仔，堂口归属和合图；至1909年端午节，广东洪门天宝心派遣勇义堂头目“黑骨红”（另一说为“黑骨仁”）来香港开“洪字头”新堂，他来香港后，眼见香港各小堂口并无组织，于是提议聚合各帮人马，并传授洪门的洪拳、组织及帮规，并协议和平共存。为确立“以和为贵”精神，大家提出在各堂口的名称上，再一律加上“和”字，形成既联合、又独立的和字头的三合会。“胜和堂”遂成为“和胜和”。 1925年发生省港大，失业人士助长黑帮扩大，和胜和借此急速扩张，从和合图派系中的一个小堂口壮大而成为一个主导和记的社团。1930年，和胜和宣布脱离和合图而独立于和记内，和胜和成为和字头派系的主流，于中国解放后带领和记与14K、新义安等社团鼎足而立于香港。
1934年，过分壮大的和胜和内部一个以四邑人为主的堂口和安乐公布脱离和胜和，虽经此后和胜和仍然是和记的主流。和胜和脱离和合桃后，和合桃会员以三邑人为主要成员，以四邑人为主要成员的和安乐脱离和胜和后，和胜和变成以客家人与围头人（佘佬）为主要成员，故1980前也被俗称为佘帮或客家帮。
1949 年春，在大势已去。军统头子毛人凤为日后卷土重来，授意部下联系两广各洪门组织。 曾任第93师连长的葛肇煌，受命在广州再设“洪发山”，重建“内八堂”，并把南宁“大洪山”易名“洪发山”合并，这就是“十四K”的前身。十四，是指十四K的发源地——广州市宝华路14号；“K”是（KuoMinTang）的首字母。广州解放前夕，葛肇煌带着各堂香主、心腹逃到香港，不久自己到“归队”，剩下的人马便成为“十四K”的开山祖师。 “十四K”在港设坛立舵之初，自视“洪门”正统，公开承认效忠，色彩浓烈，因而与本土黑帮格格不入。前者自认“不是猛龙不过江”，后者则强调“强龙难压地头蛇”，时常火并，势同冰炭。“十四K”在香港占有一席之地后，迅速扩容，1960-1990年间，十四K曾拥有20万会员，成为全球华人三大帮会之一，更曾被认为是“全球最大黑帮”。70年代初期，十四K扩展至欧美各国唐人街及东南亚地区。黑社会大派系“潮帮”的执牛耳者，就是“十四K”成员；日本在1973年以后发现“十四K”组织；澳门黑帮势力中最强者亦为“十四K”组织。
陈惠敏，香港荃湾客家人，自幼爱习武，学过“谭家三展拳”和西洋拳击，16岁加入14K。刚从学校毕业时，陈惠敏便去投考了，但由于年纪不符合要求而未被录用，从而转投狱警，便有了他人生中的第一份工作。狱警的工作让陈惠敏结识了很多帮会的大佬，并在狱中给予照应。当时身为狱警的他，在帮会中已经小有名气，但由于终日面对枯燥的狱警工作，好似每天陪犯人坐牢一样，陈惠敏做了2年8个月便转做了。1967年，陈惠敏被警队发现是帮会中人，于是退役，真正开展他的帮派生涯。他知道要“响朵”（黑社会之人上位），他必须轰轰烈烈的打几场架，“有时一天打两次，几乎天天打，有时十天八天才打一次，亦曾遭到袭击，被人用刀劈，幸好我识功夫，把对方的刀给抢了。”因为能打，很快陈惠敏在帮派里做到了“双花红棍”的名号，帮派很多年轻人当他是线年，陈惠敏连夺两届东南亚拳击赛冠军。1983年，陈惠敏参加“世界精英搏击大赛”，仅用35秒便击倒日籍拳手森崎刚。
70年代，李小龙的离世至使香港电影界急缺会功夫的演员，陈惠敏地“能打”声明远播，邵氏公司抓住机遇游说陈惠敏加入娱乐圈做演员，经过多番游说，陈惠敏才抱着玩玩的心态接拍了第一部电影，之后陆续在香港电影中露面，83年在《杀入爱情街》中饰演的江湖大佬更获得香港电影金像奖提名最佳男主角。现在的陈惠敏，加入14K超过半个世纪，属元老级，是大佬中的大佬，江湖辈分极高，陈惠敏透露各帮会有不同方法推举龙头：“各帮会各自有推举龙头大哥的方法，14K采用的是元老制，论资排辈，如不称职便要下台；新义安用世袭制，和胜和则是每三年选举制。”
